“如果24小时内不结婚，几亿资产就飞走了。你不嫁给他，成千上万的新娘都会追他。”杰米香农一直认为他的自由远比生命本身重要。看到同龄人(甚至是他最好的朋友凯尔)一步一步走进婚姻的殿堂，杰米决心不变，坚持享受自己快乐多彩的约会，像走马灯一样换女朋友。但他万万没想到，在人生的十字路口，他会遇到迷人可爱的安娜，他情不自禁地爱上了她。弹指一挥间，杰米终于在巨大的压力下，放弃了爱情承诺中的自由，在他认为最浪漫的餐厅“星光厅”里，忍痛向安娜求婚。到处都是口袋里装着戒指盒的紧张男人。杰米失败地说，“你赢了。(现在你赢了)。感受到杰米在爱情上的不真诚，尤其是听到他笨拙而牵强的求婚，安娜愤怒地说：“我不想嫁给一个不想嫁给我的人！然后离开，留下杰米一个人在他单身贵族的世界里。这时，杰米的爷爷去世了。在他去世之前，他一直梦想着参加杰米的婚礼，但他失败了。为了让杰米继续香火，他的祖父给杰米留下了1亿美元的遗产，但在遗嘱中写明，为了得到这笔钱，杰米必须在30岁生日之前结婚，而且这笔钱即使过了24小时也不属于他。现在对杰米来说只有24小时了。一直自由又被爱的杰米，在一亿美元的遗产面前更加不知所措，但谁都知道一亿美元意味着什么。在咨询了家庭律师格鲁克曼和股票经纪人奥戴尔后，绝望的杰米不得不匆忙安排了一名牧师，告诉他随时会被命令，杰米很快就会确定新娘(这真的是在挑选候选人之前定下日期)。杰米在这里试图和安娜和好，在那里他不停地在几个前女友中徘徊，向她们发起了一系列疯狂的求婚。这些前女友(巴克利，一个有钱的交际花；美丽的歌手艾琳娜；主厨莫妮卡；达芙妮，警察；橱窗模特祖儿；纯粹的大学生卡罗琳和品牌经纪人斯泰西都满足不了杰米。用他的话说，他们“要么是女权主义书呆子，要么一直粘着不放”。杰米被困在众多美女中，弄不清她们是被自己男人的魅力所吸引，还是觊觎自己的财产。反正我照顾不了那么多。一亿美金的时间是有限的。谁是“幸运新娘”？如果你也有十几个女朋友，每个都像布鲁克苏和玛丽亚凯莉一样漂亮，你会安定下来伺候一个人吗？杰米从一个单身贵族和不情不愿的新郎到最后才意识到婚姻的真正价值，经历了个人思想的重大转变。自由的杰米会有一个完美的世界，所以你当然不用费心。在那一系列爆笑的闹剧中，观众还得为自由、爱情、金钱操心。其实任何一个善良的人都能猜到光棍最后的答案。